Или написать функцию, в которой будет рисоваться и эта обводка и чекбокс, и вызывать её для рисования чекбокса, или лезть в функцию чекбокса и там рисовать. Но проще первое, конечно.
void mycheckbox(const char* lable, bool* v)
{
imgui::checkbox(...)
imgui::кактамрисоватьнезалитыечетырёхугольникиянезнаю(...)
}